En premier lieu, coupez la VM et désassocier le disque à la VM depuis le VirtualBox Media Manager. Ensuite en CLI :

$ VBoxManage modifyhd vm-debian-disk1.vdi --resize 40000
0%...10%...20%...30%...40%...50%...60%...70%...80%...90%...100%

A noter que le système ne détectera pas la nouvelle taille du disque si des snapshots existent ; il faut donc tous les supprimer.